¿Cuál es la diferencia entre cianuro e isocianuro?

La principal clave entre cianuro e isocianuro es que los compuestos de cianuro tienen un grupo CN unido a la fracción orgánica a través del átomo de carbono, mientras que los compuestos de isocianuro tienen un grupo CN unido a la fracción orgánica a través del átomo de nitrógeno.

El cianuro y el isocianuro son isómeros entre sí. Esta es la forma en que el nombre isocianuro se deriva de cianuro con el prefijo "iso-". Estas son a menudo sustancias tóxicas.

¿Qué es el cianuro?

El cianuro es cualquier compuesto químico que tiene un grupo ciano (C≡N). El grupo ciano tiene un átomo de carbono y un átomo de nitrógeno, que están unidos a través de un triple enlace. Así, el término cianuro puede referirse a cualquier compuesto orgánico o inorgánico que contenga un grupo ciano. Por el contrario, el término nitrilo se refiere a cualquier compuesto orgánico que tenga un grupo ciano.

Figura 01: Cianuro

Normalmente, en los cianuros inorgánicos, el grupo ciano está presente como un anión, por ejemplo, cianuro de sodio y cianuro de potasio. Además, estos cianuros son altamente tóxicos. El cianuro de hidrógeno o HCN es una sustancia altamente volátil y altamente tóxica. En los nitrilos, el grupo ciano está unido con un enlace covalente al resto de la molécula (no como un ion). Un ejemplo común sería el acetonitrilo.

Además, muchas especies de bacterias, hongos y algas producen cianuros. El cianuro también es un componente común en muchas plantas. Además, estos compuestos se forman como un subproducto de la combustión en un ambiente deficiente en oxígeno.

Al considerar las aplicaciones de los cianuros, estos compuestos son útiles en la extracción de plata y oro porque los cianuros ayudan a disolver estos metales. Además, los cianuros son importantes como precursores de los procesos de síntesis orgánica, por ejemplo, la producción de nailon. Además, existen aplicaciones del cianuro en el campo de la medicina y el control de plagas.

¿Qué es el isocianuro?

Los isocianuros son compuestos orgánicos que tienen el grupo funcional -N≡C. El término isociano proviene del isómero relativo, grupo nitrilo (-C≡N), que se denomina grupo ciano. Este resto químico orgánico está unido al grupo isocianuro a través de un átomo de nitrógeno en este grupo funcional. Los compuestos de isocianuro son importantes en la síntesis de otros compuestos, donde actúan como bloques de construcción.

Hay dos estructuras de resonancia posibles para las moléculas de isocianuro. Una estructura de resonancia tiene un triple enlace entre los átomos de carbono y nitrógeno, mientras que la otra estructura de resonancia tiene un doble enlace entre los átomos de carbono y nitrógeno.

Figura 02: Un ejemplo de un isocianuro, xantocilina

Uno de los rasgos más característicos del isocianuro es su olor que es penetrante y sumamente desagradable. Además, algunos compuestos de isocianuro pueden ser tóxicos, por ejemplo, isocianuro de ciclohexilo. Sin embargo, otros isocianuros no muestran una toxicidad considerable en los mamíferos.

Hay varias formas diferentes de producir isocianuros, que incluyen la producción a partir de formamidas, diclorocarbeno, ruta de cianuro de plata, etc. Entre ellos, el método más común es la producción a partir de formamida, que implica la deshidratación de formamidas.

¿Cuál es la diferencia entre cianuro e isocianuro?

El cianuro y el isocianuro son isómeros entre sí. Esta es la forma en que el nombre isocianuro se deriva de cianuro con el prefijo "iso-". “ Estas son a menudo sustancias tóxicas. La diferencia clave entre el cianuro y el isocianuro es que los compuestos de cianuro tienen un grupo CN unido a la fracción orgánica a través del átomo de carbono, mientras que los compuestos de isocianuro tienen un grupo CN unido a la fracción orgánica a través del átomo de nitrógeno.

La siguiente infografía presenta las diferencias entre el cianuro y el isocianuro en forma tabular para una comparación lado a lado.

Resumen - Cianuro vs Isocianuro

La diferencia clave entre el cianuro y el isocianuro es que los compuestos de cianuro tienen un grupo CN unido a la fracción orgánica a través del átomo de carbono, mientras que los compuestos de isocianuro tienen un grupo CN unido a la fracción orgánica a través del átomo de nitrógeno.

Referencia:

1. “Datos sobre el cianuro.” Centros de Control y Prevención de EnfermedadesCentros para el Control y la Prevención de Enfermedades, 4 de abril de 2018.

Imagen de cortesía:

1. “Montaje con cianuro” Supuesto por Benjah-bmm27: no se proporcionó ninguna fuente legible por máquina. Trabajo propio asumido (basado en reclamos de derechos de autor) (Dominio público) a través de Commons Wikimedia
2. “xantocilina” Por Fvasconcellos (discusión · contribuciones) – Trabajo propio, según Cadogan JIG, et al (1996). Diccionario de compuestos orgánicos, vol. 6, pág. 6495, Boca Ratón: Chapman; Salón/CRC. ISBN 9780412540905. Consultado el 25 de septiembre de 2008 a través de la Búsqueda de libros de Google. (Dominio público) a través de Commons Wikimedia