Diferencia entre hiperconjugación y resonancia

Diferencia clave: hiperconjugación frente a resonancia

La hiperconjugación y la resonancia pueden estabilizar moléculas o iones poliatómicos de dos maneras diferentes. Los requisitos para estos dos procesos son diferentes. Si una molécula puede tener más de una estructura de resonancia, esa molécula posee la estabilización de resonancia. Pero, la hiperconjugación ocurre en presencia de un enlace σ con un orbital p adyacente vacío o parcialmente lleno o un orbital π. Este es el diferencia clave Hiperconjugación y resonancia

¿Qué es la hiperconjugación?

La interacción de electrones en un enlace σ (generalmente enlaces CH o CC) con un orbital p adyacente vacío o parcialmente lleno o un orbital π da como resultado un orbital molecular extendido al aumentar la estabilidad del sistema. Esta interacción de estabilización se denomina "hiperconjugación". De acuerdo con la teoría del enlace de valencia, esta interacción se describe como "doble enlace sin resonancia de enlace".

Hiperconjugación de Schreiner

¿Qué es la resonancia?

La resonancia es el método para describir electrones deslocalizados en una molécula o ion poliatómico cuando puede tener más de una estructura de Lewis para expresar el patrón de enlace. Se pueden usar varias estructuras contribuyentes para representar estos electrones deslocalizados en una molécula o un ion, y esas estructuras se llaman estructuras de resonancia. Todas las estructuras contribuyentes se pueden ilustrar utilizando una estructura de Lewis con un número contable de enlaces covalentes mediante la distribución del par de electrones entre dos átomos en el enlace. Dado que se pueden usar varias estructuras de Lewis para representar la estructura molecular. La estructura molecular real es un intermedio de todas esas posibles estructuras de Lewis. se llama un híbrido de resonancia. Todas las estructuras contribuyentes tienen los núcleos en la misma posición, pero la distribución de electrones puede ser diferente.

resonancia de fenol

¿Cuál es la diferencia entre Hiperconjugación y Resonancia?

Características de la hiperconjugación y resonancia

Hiperconjugación

• La hiperconjugación afecta la longitud del enlace y da como resultado el acortamiento de los enlaces sigma (enlaces σ).

• Las moléculas con hiperconjugación tienen valores más altos para el calor de formación en comparación con la suma de sus energías de enlace. Pero, el calor de hidrogenación por doble enlace es menor que el del etileno.

• La estabilidad de los carbocationes varía según el número de enlaces CH unidos al átomo de carbono cargado positivamente. La estabilización de la hiperconjugación es mayor cuando se unen muchos enlaces CH.

(CH₃)₃C⁺ > (CH₃)₂CH⁺ > (CH₃)CH₂⁺ > CH₃⁺

• La fuerza de hiperconjugación relativa depende del tipo de isótopo del hidrógeno. El hidrógeno tiene una mayor fuerza en comparación con el deuterio (D) y el tritio (T). El tritio tiene la menor capacidad para mostrar hiperconjugación entre ellos. La energía requerida para romper el enlace CT> enlace CD> enlace CH, y esto facilita la hiperconjugación de H.

Resonancia

• Se pueden usar varias estructuras de Lewis para representar la estructura, pero la estructura real es un intermedio de estas estructuras contribuyentes y está representada por un híbrido de resonancia.

• Las estructuras de resonancia no son isómeros. Estas estructuras de resonancia difieren solo en la posición de los electrones, pero no en la posición de los núcleos.

• Cada estructura de Lewis tiene el mismo número de electrones de valencia y desapareados, y esto conduce a tener la misma carga en cada estructura.

• La estructura real posee una energía potencial total más baja en comparación con el valor estimado de las estructuras contribuyentes. Por lo tanto, las moléculas/iones que tienen un híbrido de resonancia proporcionan una estabilización adicional a la molécula/ión respectivo.